API 可以实现
Programming Windows 上介绍有怎么画。
好像是用的 ModifyMenu 函数。（忘记了）

参看《Programming Windows》一书的 Chapter 14 Bitmaps and Bitblts

BOOL SetMenuItemBitmaps(
  HMENU hMenu,               // handle to menu
  UINT uPosition,            // menu item
  UINT uFlags,               // options
  HBITMAP hBitmapUnchecked,  // handle to unchecked bitmap
  HBITMAP hBitmapChecked     // handle to checked bitmap
);